Дополнение к школьному химическому эксперименту по органической химии

Опыт 3. Доказательство того, что многоатомные спирты – структурные компоненты жиров.

Учитель сообщает школьникам, что жиры – природные вещества, широко распространенные в составе живых организмов и выполняющие ответственные биологические функции. Молекулы жиров содержат остатки многоатомных спиртов (наряду с остатками карбоновых кислот, с которыми учащиеся знакомились при изучении одноатомных спиртов), в частности остатки глицерина. Это доказывает следующий опыт.

Мелконарезанные кусочки жира (свиного сала) помещают в колбу, добавляют 20-25 мл воды и 5-6 капель концентрированной серной кислоты (вместо указанных реагентов можно взять 2%-ный раствор серной кислоты). Смесь кипятят 2-3 мин., раствор фильтруют, фильтрат обрабатывают 2%-ным раствором едкого натра до нейтральной среды по лакмусу. Затем полученный раствор добавляют к свежеосажденному Сu(ОН)2. При этом наблюдается ярко-синее окрашивание глицерата меди (II).

Этот же опыт удобнее проводить другим способом, а, именно. Мелконарезанные кусочки жира (свиного сала) помещают в колбу, добавляют 20-25 мл 10%-ного водного раствора щелочи (гидроксида натрия или гидроксида калия). Смесь кипятят 2-3 мин., раствор фильтруют, а к фильтрату добавляют по каплям 5%-ный раствор медного купороса. Первоначально образующийся осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется и образуется ярко-синий раствор глицерата меди.

Предлагается объяснение результатов опыта: при нагревании жира с водой в присутствии кислоты или щелочи происходит его гидролиз, одним из продуктов которого является трехатомный спирт глицерин, который обнаруживается качественной реакцией с гидроксидом меди (II). Уравнение реакции приведено в опыте 1.

Опыт 4. Качественное обнаружение многоатомных спиртов в кремах и мазях.

Как известно, многие кремы и мази содержат в качестве смягчающих средств многоатомные спирты. Чаще всего для этих целей применяют глицерин или пропиленгликоль. Эти полиолы легко обнаружить качественной реакцией на многоатомные спирты.

Небольшое количество детского крема помещают в дистиллированную воду (можно использовать обычную водопроводную или родниковую воду), тщательно перемешивают при комнатной температуре в течение 2-3 мин., раствор сливают и в нем обнаруживают многоатомный спирт с помощью качественной реакции. При использовании какого-либо другого косметического крема получается устойчивая водная эмульсия белого цвета. Затем к этой эмульсии добавляют равный объем 10%-ного раствора щелочи (едкого натра или едкого кали), выпавшие белые хлопья отфильтровывают, а фильтрат добавляют к свежеосажденному Сu(ОН)2. Наблюдается растворение осадка и появляется ярко-синее окрашивание.

Этот опыт можно заметно упростить и сократить по времени. Для этого крем помещают в 10%-ный раствор щелочи, выпавшие хлопья фильтруют, а к фильтрату, содержащему многоатомный спирт, добавляют по каплям 5%-ный раствор медного купороса. Первоначально образующийся осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется и образуется ярко-синий раствор глицерата меди (см. опыт 1).

Опыт 5. Обнаружение многоатомных спиртов в жевательной резинке.

Сладкий вкус жевательных резинок обусловлен присутствием в них многоатомных спиртов, например, ксилита. Его формула С5Н12О5, или СН2ОН(СНОН)3СН2ОН.